Règle générale, les tribunaux administratifs ont un penchant pour l'employé parce qu'ils voient ça comme David contre Goliath.
Autre chose, l'employeur doit généralement démontrer qu'il a fait tout ce qui était possible en termes de soutien pour permettre à l'employé de s'amender (...à condition qu'il doive effectivement le faire...)** et donner satisfaction. Là-dessus, les employeurs sont souvent -aux yeux du tribunal- pris en défaut.
Finalement, l'acquittement des factures fait souvent partie des conventions collectives. Dans bien des cas, tous les coûts sont aux frais de l'employeur. N'ayant absolument rien à perdre, certains, mais pas tous, syndicats y vont à fond de train la caisse.

En juridiction provinciale Québec, ça ressemble à cela. Je ne pourrais dire pour le fédéral.

**: une plainte de patron ne garantit pas nécessairement un défaut chez l'employé. Et, vice-versa.