Cinq ans plus tard, soit en 1914, Oldsmobile participa à la première guerre mondiale en produisant plus de 2000 cuisinettes mobiles. Cependant, ce n'était pas au détriment des voitures qui devenaient de plus en plus performantes, comme en témoignait le roadster Model 42 de 1915. Vers la fin de la guerre, les voitures à toit couvert ou à toit rigide, devenaient de plus en plus populaires. On introduit alors un modèle d'entrée de gamme, soit le Model 37. En plus de son moteur à 6 cylindres qui développait 19 chevaux, le Model 37 était équipé d'une transmission à 3 rapports et d'un démarreur électrique. Elle était vendue à 1 185$ U.S.
En 1921, Oldsmobile lança le modèle 46, une voiture haut de gamme pouvant accueillir sept personnes, qui se déplaçait aux moyens d'un moteur 8 cylindres développant 58 chevaux. Cinq ans plus, tard, soit en 1926, on vit apparaître les premières applications de chrome sur le Sport Roadster du même millésime. Cet exercice de style devint alors une norme pour l'ensemble des manufacturiers. C'est en 1929 qu'Oldsmobile appliqua le fameux logo surnommé Winged Spur Emblem. Il se retrouva sur tous les véhicules de la marque, de 1929 à 1948.
En 1934, Oldsmobile présentait son cabriolet. En plus de ses lignes aérodynamiques, cette voiture était caractérisée par une suspension avant indépendante et un système de freins hydraulique. Cependant, la grande innovation technologique des années 30 fut lancée en 1939, puisqu'Oldsmobile lança la fameuse transmission Hydra-Matic. Pour la première fois, une Oldsmobile recevait une boîte automatique. Au début, elle était disponible en option sur certains modèles haut de gamme, mais fut par la suite offerte sur tous les modèles.
Le 15 octobre 1945 fut la date à laquelle la première Oldsmobile d'après guerre fut construite. Peu de temps après, la marque lança le fameux programme Valiant. Pour accommoder les soldats et les vétérans, ce programme consistait à construire des voitures sur mesure pour faciliter la conduite de ceux qui présentaient des handicaps physiques. Les voitures pouvaient être commandées via le concessionnaire ou par la poste, et pouvaient être livrées à la maison et même, à l'hôpital. Par la suite, ce programme fut également offert au grand public, et quiconque possédant une déficience physique, comme l'arthrite ou la paralysie cérébrale, pouvait accéder au programme.