Le millésime 1949 fut marqué par l'apparition des nouvelles Oldsmobile Futuramic 88, mais aussi par la première participation aux 500 miles d'Indianapolis, avec l'Oldsmobile 88 Rocket Convertible Official Pace Car. Les Oldsmobile 1949 étaient également marquées par un nouveau logo de la marque, surnommé le Ringed Globe Emblem.
En 1953, Oldsmobile dévoila le fameux " dream car " Starfire au réputé Motorama. Possédant un puissant V8 Rocket de 200 chevaux, il était également caractérisé par sa ligne futuriste et une carrosserie en fibre de verre. Son nom était inspiré de l'avion de chasse Lockheed Starfire. Compte tenu de l'enthousiasme du public pour cette voiture, ce nom fut adopté dès l'année suivante sur le cabriolet haut de gamme de la série 98. Ce modèle fut discontinué en 1958.
En 1956, Oldsmobile présenta la spectaculaire Golden Rocket Show Car. Également munie d'une carrosserie en fibre de carbone, son V8 Rocket de 234 pc développait alors 275 chevaux. Il s'agissait d'un coupé biplace aux lignes futuristes qui était caractérisé par son museau aux allures d'un canon. L'année suivante, les modèles 88 et Super 88 devinrent les Golden Rocket 88 et Golden Rocket Super 88. Les modèles 1957 pouvaient être équipés d'un V8 de 371 pc développant 300 chevaux.
Deux ans plus tard, soit en 1959, Oldsmobile lança la nouvelle Dynamic 88, le modèle le moins cher de la gamme mais aussi, le plus populaire. Ce modèle fut d'ailleurs produit à 194 102 unités et en six carrosseries différentes. En 1961, on vit apparaître la première compacte de la marque. Nommée F-85, elle était offerte en coupé, berline et familiale, et était munie d'un petit V8 de 215 pc développant 215 chevaux. L'année suivante, la Starfire était de retour après une absence de cinq ans. Cette fois, elle devenait la plus puissante et la plus chère des Oldsmobile, vendue à 4 774$ U.S. pour la version décapotable. Pour 1965, on a remplacé le V8 de 394 pc par deux nouveaux moteurs de 400 et 425 pc. Le plus puissant d'entre eux développait 370 chevaux et se retrouvait sous le capot des Jetstar I et Starfire.